転職の始め方

転職すべき?今の会社で頑張るべき?20代後半が迷ったときの見極めポイント

迷いの正体に向き合うと、次の一手が見えてくる

「このまま今の会社にいてもいいのかな…?」
「でも、転職したからといってうまくいく保証もないし…」

20代後半という時期は、キャリアにおいて大きな分岐点になります。ある程度の経験を積んで仕事がこなせるようになる一方で、自分の将来にモヤモヤを感じ始めるタイミングでもあります。

私自身、新卒で外資系IT企業に入社し、現在はITコンサルタントとして働いています。新人育成や面接官として多くの若手のキャリア相談を受ける中で、「転職すべきか、今の会社で頑張るべきか?」という悩みは非常によく聞くテーマです。

この記事では、その判断に迷ったときに役立つ見極めの3つの視点と、具体的な行動指針についてお伝えしていきます。


なぜ、決断が難しいのか?

まず前提として、今の会社に明確な不満がない場合こそ、転職するかどうかの判断は難しくなります。

  • 人間関係は悪くない
  • 収入もそれなりに安定している
  • 社内での立ち位置も確立しつつある

それでも、「もっと成長できる場所があるんじゃないか」「このままで将来大丈夫かな」という思いが頭の片隅にある。
この“漠然とした違和感”は、多くの人が経験するものです。


判断に迷ったときの見極めポイント3つ

ここからは、「転職すべきか、今の会社に残るべきか?」を見極めるための3つの視点を紹介します。感情ではなく、状況を冷静に整理することが重要です。


1. 成長の“天井”が見えているか?

まず最初に確認したいのは、「今の環境で自分がどこまで成長できるか?」ということです。

たとえば…

  • これ以上スキルアップできる余地があまり感じられない
  • 新しいチャレンジをしたいが、チャンスが回ってこない
  • 数年後の自分が、今とほぼ変わらない姿であると想像できてしまう

こうした感覚があるなら、すでにその会社での成長の限界に近づいている可能性があります。

もちろん、全ての環境で「ずっと成長し続けられる」わけではありません。ですが、「学べることはまだある」と思える状態であれば、もう少し踏みとどまる価値があります。

重要なのは、「このまま3年働いたら、どんな状態になっているか?」をリアルに想像してみること。未来の自分がワクワクしていなければ、それは転職を検討すべきサインかもしれません。


2. 違和感が「一時的」なものか「構造的」なものか?

次に、自分が感じている不満やモヤモヤの性質を見極めてみましょう。

一時的な違和感の例:

  • 繁忙期で疲れているだけ
  • 上司との関係性に一時的なストレスがある
  • 現在の案件が合わないだけで、環境全体は悪くない

こうした不満は、時間が解決してくれることもあります。異動やプロジェクトの変更で状況が大きく好転するケースもあるでしょう。

一方、構造的な違和感の例:

  • 社風や価値観が自分と大きくズレている
  • 評価制度が納得できない
  • 会社全体の方向性に共感できない

これらは“変わる見込みが薄いもの”です。こうした違和感が積み重なると、仕事のパフォーマンスやモチベーションにも影響してきます。

自分のストレスの原因がどちらに分類されるか、一度冷静に棚卸ししてみることをおすすめします。


3. 転職後の姿が具体的にイメージできているか?

最後に、「転職した後、自分がどうなっていたいか?」という目的の解像度を確認しましょう。

  • どんな業界・職種で働きたいのか
  • どんなスキルを活かしたいのか
  • 転職によってどんな変化を得たいのか

これらが自分の中でクリアになっていないまま転職してしまうと、結局またモヤモヤが再発することになります。

この見極めには、自己分析フレームの「Will/Can/Must」が役立ちます。

  • Will:自分が本当にやりたいこと
  • Can:自分ができること、強み
  • Must:社会や市場に求められていること

この3点が重なる場所を見つけられたとき、転職という選択にも明確な意味が生まれます。


転職した方がいい人/今の会社で頑張った方がいい人

見極めを踏まえて、あえてシンプルに分類すると以下のようになります。

転職した方がいい人今の会社で頑張った方がいい人
成長の限界を感じている新しい挑戦のチャンスがある
会社の価値観と根本的に合わない周囲に信頼されており裁量もある
やりたい分野が明確にある今の環境で強みを伸ばせる余地がある

迷っている状態でも、この表に自分を当てはめてみると、少し判断の材料が見えてきます。


私自身が“転職しなかった”理由

実を言うと、私も20代後半に「転職するか?」と何度も悩んだ時期がありました。
外資系にいながらも英会話に苦手意識が強く、「このままやっていけるのか?」という不安を抱えていたのです。

ですが当時は、「今の環境でやれることを全部やってみよう」と決めて、とことん挑戦しました。
結果的に、TOEICのスコアを上げたり、社内での役割が広がったり、面接官や育成担当としての経験を得たりと、大きな成長に繋がりました。

もちろん、それが正解だったかは今も分かりません。ですが、「自分で納得して選んだ道だった」という実感は、強く残っています。


それでも迷うときは、まず“動いてみる”

それでも決断できないときは、いきなり転職をする必要はありません。
むしろ、以下のような小さな行動から始めてみるのがおすすめです。

  • 転職エージェントに相談してみる
  • 他社の求人を「比較材料」として見てみる
  • 信頼できる人にキャリアの悩みを話す

「話を聞くだけ」「情報収集だけ」でも、得られる視点は多くあります。視野が広がるだけで、今の会社にいる理由も、離れる理由も、よりクリアになるはずです。


まとめ:どちらを選ぶにしても、“納得感”が大切

転職するか、今の会社で頑張るか——これは、正解がある問いではありません。
重要なのは、「どちらの選択にも理由を持てるかどうか」です。

もし今の職場で「まだやれることがある」と思えるなら、それは残る価値があるということ。
一方で、「今のままでは未来にワクワクできない」と感じるなら、新しいステージを探すのもひとつの選択です。

キャリアは長期戦です。焦らず、丁寧に、自分の道を見極めていきましょう。
その過程で感じた迷いや不安も、きっとあなたの糧になります。

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